Quem nunca sofreu tentando fazer um retângulo perpendicular ao chão no SketchUp ?
Uma boa dica, não muito difundida, é utilizar uma face já desenhada como referência para fazer um desenho coplanar à essa face.
Para isso, basta segurar o shift sobre uma face, quando estiver com a ferramenta de desenho que irá utilizar, (retângulo, linha ou arco) e mover o mouse para onde você quer começar a desenhar.
Sem largar o shift, desenhe normalmente e pronto, você tem um desenho coplanar à face de referência.